Тело свое вознес он на Синайскую гору, а душу – на гору небесную; видимо восшед на гору, он приблизился к небесной высоте, умом созерцая Бога невидимого. Устранившись мира, он с самого начала возлюбил украшенную смирением кротость, как начальницу «мысленных отроковиц», как учительницу добродетелей. 

Он отсек вольность и гордыню и, восприяв на себя благолепное смиренномудрие, при самом вступлении в иноческую жизнь внимательным рассмотрением отгнал от себя сего обманщика – самоугодие и самоуверенность. 

Подклонив свою выю, он вверился искусному духовному наставнику, желая под его руководством безбедно прейти опасную пучину страстей. Отрешившись от мирского жития, Иоанн стал вести себя между иноками, как малолетний, не умеющий говорить, отрок, как будто душа его не имела ни своего разума, ни своей воли, но совершенно лишена была естественных ей свойств. 

А что всего удивительнее – при обширной своей учености Иоанн оставался смиренным иноком, возлюбив небесную простоту и не превозносился своим любомудрием, смиряя себя для Бога.

Наставником и руководителем преподобного Иоанна – как говорит о том Синхрон – был авва Мартирий. Когда на 20-м году его жизни Мартирий постриг Иоанна в иноческий образ, то авва Стратигий в этот день предсказал о нем, что он будет великим светилом вселенной – что потом и сбылось.